在1999-2000赛季，来自冠军联赛半决赛的三支球队来自西甲：皇家马德里，瓦伦西亚和巴塞罗那

在本赛季，这是冠军联赛的第一次，半决赛的三支球队来自同一联赛。冠军联赛的前四支球队是皇家马德里，瓦伦西亚，巴塞罗那和拜仁慕尼黑，三支西甲队来自半决赛。

在半决赛中，由阿根廷库珀（Argentinian Cooper）领导的瓦伦西亚（Valencia）以5-3的成绩获胜，并以范加尔（Van Gaal）领导的巴塞罗那。当时，瓦伦西亚的核心中场迪特塔（Dietta）在国内外打进了一个进球，帮助瓦伦西亚（Valencia）在历史上首次进入冠军联赛决赛。

皇家马德里以3-2的成绩淘汰了拜仁慕尼黑。法国前锋阿内尔卡（Anelka）在皇家马德里（Real Madrid）21岁，他在国内外两轮中打进了一个进球，并将皇家马德里（Real Madrid）送入决赛。

冠军联赛决赛是在两支西甲队之间举行的，博斯克最终带领皇马以3-0获胜，而莫里安特斯，麦克马纳曼和劳尔都打进了进球。劳尔本赛季在冠军联赛中攻入10球，并在巴塞罗那的里瓦尔多和波尔图的贾德尔并列金靴子。在冠军联赛决赛中开始的皇家马德里守门员卡西利亚斯当时只有19岁。

在2002-03赛季，冠军联赛半决赛的三支球队来自意甲：AC Milan，Juventus，Inter Milan

本赛季冠军联赛的半决赛是3意甲球队+ 1 La Liga球队。在半决赛中，AC米兰与国际米兰上演了米兰德比。两轮两轮后两侧并列1-1。 AC米兰以离职目标的优势进入了决赛。尤文图斯以4-3淘汰了皇家马德里。尤文图斯（Juventus）在第一回合中输了1-2，他在第二回合以3-1的主场比赛，但由于累积黄牌暂停，尤文图斯的中场核心内德韦德（Ned Field Core Nedved）错过了决赛。

在决赛中，由安切洛蒂（Ancelotti）领导的AC米兰（AC Milan）遇到了由利皮（Lippi）领导的尤文图斯（Juventus），两支球队以0-0并列。在最终的点球大战中，AC米兰以3-2获胜。

在2006-07赛季，冠军联赛半决赛的三支球队来自英超联赛：利物浦，切尔西和曼联

在本赛季，欧洲冠军联赛看到了英超联赛半决赛的前三支球队。在半决赛中，利物浦和切尔西在两轮比赛后打出1-1，利物浦赢得了点球枪战。 AC米兰以5-3的总成绩淘汰了曼联。 AC米兰在第一回合以2-3击败曼联，而AC米兰在第二回合以3-0赢得了比赛，获得了卷土重来。卡卡（Kaka）在两轮半决赛的两轮比赛中攻入了3球，将AC米兰（AC Milan）列入决赛。卡卡（Kaka）处于巅峰状态，他本赛季在冠军联赛中攻入10球，并赢得了金靴子。

在冠军联赛决赛中，由安切洛蒂（Ancelotti）领导的AC米兰会见了由贝尼特斯（Benitez）领导的利物浦。随着Inzaghi的两个进球，AC米兰以2-1击败了利物浦。本赛季冠军联赛半决赛中有三支英超联赛球队，但最后的冠军是Serie A Team AC Milan。

在2007-08赛季，来自冠军联赛半决赛的三支球队来自英超联赛：曼联，切尔西和利物浦。

在本赛季的冠军联赛中，三支英超球队再次进入半决赛。在半决赛中，以斯科尔斯的进球，曼联在两轮比赛中以1-0的总成绩淘汰了巴塞罗那，而切尔西则以4-3的总成绩淘汰了利物浦。

曼联在冠军联赛决赛中与切尔西会面。在莫斯科的大雨中，双方战斗了1-1。在点球大战中，曼联终于以6-5获胜。在决赛中打进进球后，罗纳尔多在本赛季的冠军联赛中攻入8球，并赢得了金靴奖。

在2008-09赛季，冠军联赛半决赛的三支球队来自英超联赛：曼联，切尔西和阿森纳

连续三个赛季，三支英超球队出现在冠军联赛的半决赛中。在半决赛中，巴塞罗那和切尔西在两轮比赛后以1-1并列1-1，而巴塞罗那则以其客场进球的优势而激动地进步。曼联在国内外击败了阿森纳，两轮比赛中总得分为4-1。