不过，目前尤文图斯显然更强。伊瓜因的两粒进球给了米兰致命一击。今年夏天在转会市场上投入巨资的红黑军团，依然没能取得理想的成绩。尤文图斯继续在积分榜上追赶那不勒斯。

AC米兰和尤文图斯两家具乐部之间有说不完的故事。他们曾经是意甲“神圣联盟”中亲密的战友。说到这个话题，不得不提“贝卢斯科尼杯”，一场传统的夏季热身赛。 “贝卢斯科尼杯”设立于1991年，名义上是贝卢斯科尼想纪念他的父亲路易吉。事实上，他是在为自己寻找一个攻守联盟。分别经历了尤文图斯、国米、皇马和拜仁四巨头之后，终于在1995年敲定了尤文图斯，而当时恰逢莫吉、吉拉乌多和贝特加三巨头在都灵商谈此事。可见，“神圣联盟”的发展是由于贝卢斯科尼、加利西亚以利亚尼为代表的足球权力格局与尤文三巨头背后的大佬之间的纠葛日益加深。 “神圣联盟”并不是有正式条约的联盟，而是建立在双方管理层之间良好的个人关系，特别是贝卢斯科尼、加利亚尼和吉罗多之间的友谊之上。加利亚尼和吉拉乌多也从看台走到了餐厅，就连他们最喜欢的菜肴都是一样的：松露。那是一个两大俱乐部垄断意甲冠军的时代。两家具乐部的友谊不仅仅是一场友谊赛的联系，而是在转会市场、足球政治、商业运营等方面的一系列默契，同进同退。与外界联手。

1995年8月18日，正是在“贝卢斯科尼杯”上，范巴斯滕宣布退役。直到2012年，米兰和尤文图斯都是“贝卢斯科尼杯”的常规竞争者。 “贝卢斯科尼杯”成为米兰和尤文图斯每年夏天的常规节目后，冠军往往很难在接下来的赛季获得意甲冠军。尤文图斯三度打破魔咒，但其中一次联赛冠军被取消……。

1995年巴乔从尤文图斯转会米兰，是当时两方联盟的重要标志。当时，德尔·皮耶罗已经取代巴乔在尤文图斯效力。巴乔转投红黑军团并在第一个赛季就赢得了意甲冠军。他还连续两个赛季在不同的俱乐部赢得了意甲冠军。联赛冠军。

1996-97赛季第26轮，米兰在主场被尤文图斯以1,333,606分击败。这是尤文对阵米兰的最大客场胜利（米兰对阵尤文图斯的最大客场胜利是1949-50赛季的7:1，米兰对阵尤文图斯的最大胜利是1911-12赛季的8:1，而尤文图斯对阵米兰的最大胜利是在1926- 27 赛季1925-26 赛季8,333,602 人，1925-26 赛季6,333,600 人）。这场比赛不仅是亚平宁王者的交接，也彻底宣告了一个米兰王朝的终结。

1998-99赛季第32轮，米兰在冠军关键战中客场2:0击败尤文图斯。尤文图斯似乎并没有全力阻止米兰，这也导致“神圣联盟”受到广泛批评。要知道第29轮，尤文图斯客场以3:1击败了拉齐奥，这两场比赛尤文给米兰带来了很大的帮助。上赛季第27轮，尤文图斯主场4:1击败米兰，结束尴尬的三连平，为最终夺冠奠定了坚实的基础。米兰以当赛季最后七连胜成功超越拉齐奥夺得冠军。然而在接下来的一个赛季，拉齐奥打破了米兰和尤文图斯对意甲冠军长达八年的垄断。世纪之交罗马双雄各自夺得联赛冠军后，意甲又回到了旧秩序，直到“电话门”事件爆发。

因扎吉2001年从尤文图斯转会至米兰，德尔皮耶罗和因扎吉是尤文时期一对耀眼的双星，但因扎吉在2000-01赛季关键战中错失点球宣告了他尤文生涯的结束。之后的故事就没有必要再重复了。因扎吉成为米兰传奇.

2001-02赛季第14轮，舍甫琴科在禁区外越过了几名尤文图斯球员，打进了让所有人震惊的进球。这个进球甚至让人想起1988年范巴斯滕的欧洲杯决赛。进球零度角，双方最终战成1,333,601平。尤文本赛季开局不佳，但他们慢慢调整了状态，最终在联赛最后一轮反超并夺得冠军。意甲回到了“神圣联盟”时代。

2002-03赛季欧冠决赛，米兰与尤文图斯相遇。这是欧冠决赛历史上唯一一场意甲内战。本赛季欧冠属于意甲联赛，意大利北部三支球队全部进入欧冠半决赛。米兰最终在点球大战中击败尤文图斯夺得冠军。

2003年意大利超级杯，米兰和尤文图斯在这项赛事上首次相遇。当时，银球是用来赢得加时赛的。双方战成120分钟平手。最终，尤文图斯在点球大战中获胜。欧冠决赛失利后不久，尤文图斯很快复仇成功。

2004-05赛季第35轮，尤文图斯客场133.36万击败米兰，取得天王山之战的胜利。本赛季竟然是双方继1995-96赛季之后首次争夺意甲冠军。可见，在联盟时期，双方在联赛冠军问题上确实基本没有分歧。尤文图斯终于如愿拿到了联赛冠军。接下来的赛季也是尤文图斯和米兰之间的冠军争夺战。尤文图斯最终成功卫冕，但由于“电话门”事件的爆发，尤文图斯两届意甲冠军均被取消。

2005年“贝卢斯科尼杯”，布冯被卡卡踢伤肩膀。米兰主动派出阿比亚蒂，进一步体现了两家公司的联盟关系。尤文图斯收购阿比亚蒂后，成绩保持稳定。当然，两家具乐部关系好并不意味着两支球迷关系好。本赛季，米兰极端球迷组织Lion's Den解散，因为它偷了尤文图斯球迷组织维京人队的旗帜。或许这也表明了两家具乐部之间的友谊。这段关系即将结束。

2006年，“电话门”事件爆发，对意大利足球产生了深远影响。尤文图斯和米兰都受到了处罚。与此同时，“电话门”事件也意味着“神圣联盟”的彻底崩溃。尤文图斯也想继续租借阿比亚蒂，但米兰将阿比亚蒂租借给了尤文图斯的同城死敌都灵。尤文受到降级严惩后，其主力球员被各大豪门瓜分，而米兰却一个也没有得到。尤其是伊布转会国米，给米兰带来了沉重的打击。从此，意甲进入了“大国际时代”。

2009-10赛季，米兰主客场以3:0击败尤文图斯。此时的尤文图斯正处于低谷。本赛季，国际米兰大出风头，夺得三冠王。这也是意大利足坛唯一的三冠王。

2010-11赛季，米兰终结了国际米兰的连冠，而皮尔洛也在此时结束了十年的红黑生涯，自由转会加盟尤文图斯。然而，这次无意中的免费转会再次改变了事情。在意大利足坛的形势下，自“电话门”以来一直蛰伏的尤文图斯已经开始复苏。

2011-12赛季第25轮，裁判在比赛中对蒙塔里的进球视而不见，最终双方打成1:1平。本赛季是双方首次争夺意甲联赛电话门丑闻后的称号。这次误判让双方关系降到了冰点，并彻底改变了随后几年意甲的格局。最终尤文图斯以赛季不败战绩夺得冠军，成为继1991-92赛季米兰之后的又一个意甲冠军。自此，意甲进入了尤文图斯的连冠时代。

2012-13赛季第14轮，米兰凭借罗比尼奥的点球险胜尤文图斯。此后米兰对阵尤文图斯就很难再赢了。尤文图斯在各项赛事中对米兰保持着九连胜，其中包括2015-16年意大利杯决赛。

2016-17赛季第9轮，米兰凭借洛卡特利的制胜进球击败尤文图斯，最终结束了四年不胜尤文图斯的尴尬纪录。

2016年意大利超级杯，米兰和尤文图斯在这项赛事中再次相遇。双方激战120分钟，比分1:1。不过，这次点球大战的胜者是AC米兰。米兰报了13年前的仇。米兰还追平了尤文图斯七次意大利超级杯冠军。