首回合在伯纳乌，两队领军人物相继进球，乌戈·桑切斯和范巴斯滕进球，皇马1-1米兰。圣西罗球场第二轮，荷兰三剑客全部首发。巴雷西、科斯塔库塔、马尔蒂尼和塔索蒂组成后防线。加利守门。安切洛蒂、多纳多尼和科伦坡登场。中场。

当时AC米兰的主帅是被视为足球历史上最好的教练之一的萨基，而皇马的主帅则是荷兰人本哈克。当时的皇马正处于五鹰时代。布特拉格诺、马丁·巴斯克斯、马诺洛·桑奇斯和米歇尔都在对阵米兰的比赛中首发。当时帕德萨已经离队。

尽管那支皇马队已经23年无缘欧冠，但球队却迎来了复兴时代。 1985年至1990年，皇马完成了西甲五连冠，并两次夺得欧洲联盟杯冠军。 1988/89赛季，皇马以38轮25胜12平1负的战绩夺得西甲冠军，同时还夺得了国王杯冠军。但这一切都在为传奇米兰队的实力铺平道路。

1987/88赛季，AC米兰击败马拉多纳率领的那不勒斯，时隔9年夺得意甲冠军。与此同时，他们在1988年夏天签下了里杰卡尔德。在德意志联邦共和国境内夺得欧洲杯冠军的荷兰三剑客：古力特、范巴斯滕、里杰卡尔德终于齐聚圣西罗。 1988年，他们包揽了金球奖前三名。

1988/89赛季，AC米兰在联赛中输给了同城死敌国际米兰。彼时的意甲联赛，人才济济。但在欧冠赛场，AC米兰时隔20年向冠军发起强势冲击。这场与皇马的半决赛，米兰展现出了最可怕的一面。吹响进攻号角的人是安切洛蒂。他在禁区外摆脱了两个人，轰出了一记世界波！

后来，作为主教练，安切洛蒂帮助AC米兰和皇马夺得了欧冠冠军。

随后，比赛进入荷兰三剑客的表演时间。里杰卡尔德和古利特用两次强有力的头球攻破了布约把守的大门。

上半场AC米兰3-0领先皇马。第49分钟，里杰卡尔德长传，古利特头球高出，范巴斯滕完成致命一击！ 4-0！荷兰三剑客联手得分！

比赛第59分钟，多纳多尼抽射破门，5-0！ AC米兰彻底击败了皇马。

随后，本场比赛进球的五名球员全部走上了执教之路。安切洛蒂是最成功的。他带领米兰、皇马三夺欧冠冠军，还带领米兰、切尔西、巴黎、拜仁夺得联赛冠军；里杰卡尔德在诺坎普打造了一支梦之队，并带领巴塞罗那赢得了2006年欧冠冠军。登上欧洲之巅；古力特的执教生涯相对较短，但他也以球员兼教练的身份为切尔西赢得了足总杯冠军；范巴斯滕带领荷兰国家队参加了2006年世界杯和2008年欧洲杯，打造了荷兰黄金一代的框架； 2008年欧洲杯小组赛荷兰VS意大利，前队友范巴斯滕和多纳多尼作为教练参赛。多纳多尼后来执教过多支意甲球队，现在中国深圳。由佳兆业执教。

本届超级米兰淘汰皇马后，在决赛中遭遇了布加勒斯特星队。他们的对手核心是“中场阴谋家”哈吉。比赛在诺坎普球场举行。最终古利特和范巴斯滕梅开二度。AC米兰4-0获胜！一年后，AC米兰凭借里杰卡尔德的进球1-0击败本菲卡，卫冕欧冠！