孙兴慜被提名为英超联赛（EPL）9月最佳球员奖。该奖项的有力候选人。 PL 9月份的EA Sports月度最佳球员候选人已经通过官方网站公布。孙兴慜、朱利安阿尔瓦雷斯、贾罗德鲍文、佩德罗内托、穆罕默德萨拉赫、基兰特里皮尔和奥利沃特金森获得提名。本月最佳球员是由足球专家投票和公众投票选出的。孙兴慜上赛季患有运动疝气。他不再像以前那么有爆发力，甚至出现了衰老曲线。孙兴慜也在赛季初作为替补参加了比赛。他在欧洲冠军联赛（UCL）中受了重伤，眼眶骨折，不得不戴着口罩参加比赛。由于恰逢2022年卡塔尔世界杯，体力疲劳逐渐累积。孙兴慜承认自己患有疝气。孙兴慜表示：“上赛季的每一场比赛都很痛苦。最后一场比赛特别痛苦。在联赛最后一场对阵利兹联的比赛中，我真的很想放弃。每一刻都很痛苦。”他在联赛中打进10球并送出6次助攻，展现出了巨大的潜力。

今年夏天手术顺利完成。孙兴慜发誓要在季前赛中取得新的飞跃。孙兴慜在季前赛中表达了自己的决心，他说：“这个赛季，我想向所有人证明我们所认识的桑尼仍然存在。”并在新赛季开始前被任命为热刺队长。在安赫尔波斯特科格鲁体系下，前队长乌戈洛里斯和埃里克戴尔被列入伤兵名单，而随着哈里凯恩转会拜仁慕尼黑，孙兴慜自然接任队长。由于他同时也是韩国国家队的队长，因此有望发挥队长的积极作用。首场比赛，孙兴慜的表现低于预期。作为左边锋，他两次有威胁的射门，但都未能进球。孙兴慜在热刺禁区内犯规，被判点球。幸运的是，克里斯蒂安罗梅罗和埃默森罗亚尔的进球帮助球队以22分战平布伦特福德。这一季，孙兴慜的角色与以往有所不同。孙兴慜是热刺迄今为止的最佳射手。他渗透到后场空间，发现自己与守门员处于一对一的情况，要么射入网后，要么在禁区外进行犀利射门。然而，在赛季初期，他主要担任配角。他没有直接射门，而是为队友创造了机会。

9月份，孙兴慜的得分能力开始恢复。主帅波斯特科格鲁任命理查利森接替凯恩。不过，由于理查利森的表现和上赛季一样糟糕，所以孙兴慜被用作唯一的前锋。导演波斯特科格鲁的选拔是成功的。孙兴慜在对阵伯恩利的比赛中上演帽子戏法。接下来，选择美甲（孙兴慜+王）。孙兴慜在对阵谢菲尔德的比赛中保持沉默，但在对阵阿森纳的北伦敦德比中表现活跃。布卡约萨卡的射门击败罗梅罗，帮助热刺取得领先。孙兴慜接麦迪逊传球破门，重新取得领先。热刺随后获得点球并被阻止。不过孙兴慜很快将比分追平，最终将比分追成22分。由于孙兴慜的发挥，热刺从赛季初就保持了良好的状态。 6场比赛取得4胜2平的成绩，排在曼城之后排名第4。托特纳姆热刺队在重要客场对阵利物浦队。托特纳姆热刺队和利物浦队均保持不败。这场交锋，他们有可能遭遇联赛首败。主教练波斯特科格鲁组建了孙兴慜、理查利森和德扬沙舍夫斯基的进攻二人组。理查利森将首发，孙兴慜预计出任左翼。然而，这是波斯特科格鲁教练的非常规战术。孙兴慜被安排在顶部，理查利森被安排在左侧。波斯特科格鲁教练这次也做出了正确的选择。